O assalto ao trem pagador de Pinheiro Preto foi um crime ocorrido no Brasil, no quilômetro 152 da ferrovia EFSPRG, em outubro de 1909, na localidade de Pinheiro Preto, estado de Santa Catarina.

Na manhã do dia 24 de outubro de 1909, quando a comitiva passava em frente do armazém de Zeca Vacariano, no então km 152 da estrada EFSPRG (Estrada de Ferro São Paulo-Rio Grande), atual km 208 do trecho União da Vitória-rio Uruguai, sofre a emboscada. Ao final do tiroteio os três seguranças estavam mortos e o administrador, Jorge Baroni, ferido; Kaiser conseguiu fugir ileso. Ao se apoderar do dinheiro, Zeca e seu bando, com aproximadamente 27 jagunços, se embrenharam na espessa mata que cobria a região. Foram perseguidos por alguns dias pela força policial formadas por tropas federais e estaduais, porém, só houve uma prisão, enquanto o restante do bando e Zeca Vacariano nunca mais foram visto na região.

No local do roubo, atualmente, existe uma cruz que foi levantada para homenagear os mortos no assalto. Esta cruz é chamada de “Cruz do Vacariano” e faz parte das atrações turísticas da cidade de Pinheiro Preto.

Quanto a Zeca Vacariano e seu bando existem informações desencontradas que dão conta que o mesmo fugiu para outro país ou que se instalou, por alguns anos, na região as margens do rio Uruguai aonde hoje é a cidade catarinense de Mondaí, que em língua indígena, mondahy, significa rio de ladrões; e que na passagem da coluna Prestes pela região todo o grupo bateu em retirada. O certo é que Zeca Vacariano nunca foi preso pelo assalto ao trem pagador em Pinheiro Preto.